Terkadang Edward menemukan Random Event, terserah player mau menyelesaikan atau tidak juga tidang mengapa, Random Event Tersebut adalah:
1. Couriers
Jika Edwar sedang berjalan-jalan ditengah kota, kadang ada orang yang berteriak dan disertai tanda. Edward dapat mengejar orang tersebut. Pelari tersebut sangat cepat,Hentikan orang tersebut dengan menggunakan Pistols atau Darts, periksa tubuhnya dapatkan uang atau ammo.
2. Rescuing of pirates
Selamatkan bajak laut yang sedang bertarung atau ditawan oleh prajurit, sebagai hadianya mereka akan menjadi anggota bajak laut mu.
3. Survivors
Asyik-asyik berjalan ternyata ada orang terdampar dilautan, selamatkan dia dan jadikan crew bajak lautmu.
4. Abandoned cargo
Banyak sekali muatan-muatan yang berhamparan di lautan, biasanya karena kapal tenggelam, ambil muatan tersebut, muatan tersebut biasanya adalah Metal, Wood, Sugar atau Cloth.
5. Treasure fleets
Kapal iring-iringan dengan muatan dan sejumlah uang, biasanya terdapat 3 kapal yang beriringan. satu kapal jenis frigate dan dua lainnya biasanya model Schooner atau Gunboat.
6. Waterspouts
Cuaca yang tidak menentu di lautan, terlebih lagi jika bertemu Angin Topan, Angin Topan dapat dilihat di Map ditandai dengan warna kunig yang bergerak cepat.
7. Dangerous waves
Ombak yang berbahaya dapat ditemukan di map dengan tanda tertentu. Jika Jackdaw terkena ombak maka akan berakibat hilangnya crew atau berpengaruh ke Health. Agar tidak kehilangan Crew, player dapat menekan tombol X pada Xbox 360 agar seluruh Crew berpegangan kuat pada kapal.
